La trama del film sigue los pasos de Christopher Robin, el niño al que le encantaba embarcarse en aventuras en “El Bosque de los Cien Acres” con su pandilla de vivaces y adorables animales de peluche, el cual ha crecido y ha perdido el rumbo.

Ahora, Christopher, el hijo del creador del famoso personaje infantil «Winnie The Pooh» se ha convertido en padre de familia y en todo un hombre de negocios con grandes responsabilidades.

Pero un día recibe la inesperada visita de Pooh, el oso con quien compartía juegos en su niñez y así, su vida volverá a recuperar la felicidad perdida al recordar que una vez fue un alegre y cariñoso niño, y que ese niño todavía existe en su interior.